L'economia a Castevecchio era fondata sul baratto di beni di consumo (in quanto il denaro era ridotto al minimo, anche se non mancava grazie alle presenze militari). I prodotti della terra era sufficienti per vivere, e la setessa cosa valeva per il legname. Il grano era un'ottima merce di scambio, che serviva per acquistare sale, per esempio,che non si produceva nella cittadina. L'economia locale era influenzata dalle "decime" sui prodotti e sul bestiame, corrisposte ai vescovi. C'erano anche le cosiddette "oblazioni" che andavano ai vescovi. Più tardi venne la "libra" un'imposta comunale sui beni immobili.
L'economia di castelvecchio si mantenne buona fino a che gli abitanto godevano di agevolazioni tributarie, ma quando la situazione terminò ci fù il crollo. Questo causò l'esodo verso zone più produttive e la popolazione si ridusse. Nel 1458 ci fu una breve ripresa, ma a causa della scarsa produzione agricola, niente migliorò. San Gimignano annullò le agevolazioni alla cittadina a causa della peste sviluppatasi a Castelvecchio. Nella prima metà del 500, veniva abitato sola da pastori, boscaioli e carbonai, così finì l'economia , ed i fabbricati finirono sotto la vegetazione di un bosco rigiglioso, fino al 1979, anno di inizio della rinascita.