La storia
Antico castello disputato nel secolo XII da Volterrani, Senesi e Fiorentini ed oggetto di gravissime distruzioni nel corso della guerra (1944). Dal XI secolo era castello dei Volterrani in un luogo particolarmente importante, fu disputato nel secolo XII da Senesi e Fiorentini e nel 1201 divenne libero comune.
Passato ai Senesi nel 1240 venne ulteriormente fortificato nel 1359-62 e ancora nel 400, forse con l'intervento di Francesco di Giorgio.
Con il trattato di Castelfiorentino del 1260, dopo la battaglia di Montaperti, rimase presidio di Siena. Gli abitanti si ribellarono ai Senesi in occasione del passaggio di Arrivo VII, sotto la guida di un potente barone, Ranieri di Porrina, ma le armi di siena ricondussero Casole alla sottomissione nel 1313.
Nel 1352 essi, in pubblica assemblea, deliberarono di sottoporsi ai Novi di Siena per salvaguardarsi da altre eventuali ribellioni, Siena fece erigere la rocca a spese dei Casolani. Il 21 giugno 1479 Casole fu saccheggiata dai Fiorentini.
Nel 1533 Siena ordinò la demolizione di una parte dei sobborghi, per costruire fortificazioni contro l'esercito del marchese di Marignano.Durante la 2° Guerra Mondiale subì gravi danni.
Nel 1896 fu donata da Adalberto marchese di Toscana ad Alboino Vescovo di Volterra. Casole seguì poi la storia delle altre città toscane.
I colori dello stemma del paese sono il BIANCO e il ROSSO, della Repubblica di Firenze, ma anche per il volere della potente famiglia di Ranieri del Porrina.