La cinta di mura fortificate in cui è racchiuso il nucleo medievale del borgo è ancora quella, possiamo immaginare, che si profilava agli occhi del pellegrino o mercante di sei secoli fa in viaggio a dorso di mulo o cavallo lungo la "strada regia" per Roma. Nella piazza Barberini stanno il Palazzo pretorio, dai molti stemmi dei podestà e l'abside della pieve di S. Bartolomeo, che conserva all'interno un frammento di Annunciazione di scuola giottesca (sec. XIV-XV) e un busto in bronzo di Pietro Tacca. Dalla piazza, la lunga via Francesco da Barberino scende a destra alla trecentesca Porta Senese e a sinistra all'ospedale dei Pellegrini (1365); più in basso è il Municipio la cui Sala consiliare è stata affrescata con elementi paesaggistici, storici e culturali del territorio comunale dall'artista Marco Borgianni. Il viaggio nelle suggestioni del passato e dell'arte continua fuor di porta (è il caso di dire) in borghi, pievi e castelli disseminati nella bella campagna toscana: dall'antichissima pieve di S. Appiano, in pietra (sec. XI) e laterizio (sec. XII), che nell'annesso Museo antiquarium conserva vari reperti e ceramiche etruschi provenienti dalle necropoli della zona, al borgo di Linari, dal romantico castello di Poppiano a Vico d'Elsa e a Petrognano. Di particolare interesse è anche la Cappella di S. Michele Arcangelo costruita nel 1597 dal Santi di Tito, una perfetta riproduzione in scala 1:8 della Cupola del Duomo di Firenze, costruita sul luogo dove sorgeva l'antica città di Semifonte, completamente rasa al suolo dai fiorentini nel 1202. Cura e qualità ambientale sono il comune denominatore dei luoghi.